1978. február 7-én született Cedar Rapids-ban (Iowa). Van egy ikertestvére, Michael. Ashton az idősebb, öt perccel korábban jött világra testvérénél. A gimnáziumban jött rá, hogy színész szeretne lenni. Akkoriban rengeteg iskolai darabban játszott, ám a sport sem állt tőle távol. Rendszeresen focizott és birkózott. 1997-ben megnyerte a Fresh Face of Iowa modellversenyt, melynek fődíja egy new yorki utazás volt. New Yorkban részt vett egy modellügynökség által megrendezett tehetségkutató-versenyen. Helyezést ugyan nem ért el, ám felfigyelt rá a Next modellügynökség. Ashton leszerződött hozzájuk, és hamar be is indult modell pályafutása. Olyan neves divattervezők ruháiban pózolt, mint Calvin Klein vagy Versace.
Ám hiába a nagyszerű kezdet a modellkedésben, mégis inkább a színészet felé húzott a szíve. Így ott is hagyta New Yorkot és Los Angelesbe költözött. Rendszeresen járt meghallgatásokra. Hamarosan meg is kapta első komolyabb szerepét a That 70s Show-ban, ahol 2005-ig, közel hét évig alakította Michael Kelsot figuráját.
Annak ellenére, hogy sorozatsztár volt, nem hagyott fel a meghallgatásokkal. Többre vágyott. Ennek a „nagyravágyásnak” köszönhetően több kisebb szerepben is feltűnt nagy filmekben híres sztárok oldalán. Ilyen film volt például a Rád vagyok kattanva vagy a Hulla, hó, telizsák. Első komolyabb szerepét 2000-ben kapta. A Hé, haver, hol a kocsim? című vígjátékban játszotta Jesse Montgomery szerepét. A filmben Sean William Scott volt az egyik partnere, akinek a nevét leginkább az Amerikai pitéből ismerhetjük.
Ezután folyamatosan kapta a jobbnál jobb ajánlatokat. 2001-ben James Van Der Beek oldalán tűnt fel a Texas Rangers-ben. 2003-ban három vígjátékban is láthattuk. Ezek voltak a Tucatjával olcsóbb, A főnököm lánya, Szakítópróba. 2004-ben forgatta a Pillangó-hatást, melynek nem csak szereplője, hanem producere is volt. A filmet a kritikusok is igen remek alkotásnak titulálták. Majd 2005-ben jött a Csajom apja ideges, a Szerelem sokadik látásra, 2008-ban a Míg a jackpot el nem választ, 2009-ben pedig a Valentin nap.
Ashton 2005. szeptember 24-e óta hű férj szerepében díszeleg a nála tizenhat évvel idősebb Demi Moore mellett. Beverly Hills-ben a kabbala (zsidó ezoterikus misztika) szerint fogadtak egymásnak örök hűséget. A 32 éves sztár az üzleti életben is jeleskedik. Los Angelesben sikeresen működő éttermébe, a „Dolcé”-ba betérőket olasz ínyencségek várják.





















